Text
Sintesis Senyawa Turunan Asam Asiatat Dengan Reaksi Oksidasi Swern
Asam asiatat merupakan senyawa triterpenoid pentasiklik yang diisolasi dari pegagan (Centella asiatica L. Urban.) yang diketahui memiliki berbagai macam aktivitas farmakologi. Tujuan dari penelitian ini yaitu memodifikasi gugus fungsi hidroksi pada C2, C3, dan C23, serta gugus karboksilat pada C28. Metode penelitian meliputi sintesis metil ester asiatat dan oksidasi gugus hidroksi pada C2, C3, dan C23 menggunakan pereaksi Swern dengan dua variasi waktu yaitu 4 (I) dan 6 jam (II). Senyawa hasil sintesis dikarakterisasi dengan kromatografi lapis tipis (KLT) dan spektroskopi massa. Hasil KLT menunjukkan terdapat dua noda dengan Rf masing masing yaitu 0,94 (spot atas) dan 0,38 (spot tengah). Hasil analisis spektroskopi massa sintesis I dan II senyawa dengan nilai Rf 0,38 (spot tengah) menunjukkan puncak pada m/z 511.5685 dan 513.7579 yang merupakan berat molekul struktur C31H44O6+. Puncak pada m/z 511.5685 dan m/z 513.7579 diinterpretasikan sebagai perubahan gugus hidroksil pada C2 dan C3 asam asiatat membentuk gugus keton, dan perubahan gugus hidroksil C23 menjadi karboksilat serta terbentuknya gugus metil ester asiatat pada C28. Rendemen hasil sintesis oksidasi I dan II yaitu 15.33% dan 5.71%.
Kata kunci : Asam asiatat, Oksidasi, Pereaksi Swern
No copy data
No other version available